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化合物H是制取某药物的中间体，实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.RCHO+CH2(COOH)2
RCH=CHCOOH
Ⅱ. 
回答下列问题：
(1)B的结构简式为____________，H的分子式为____________。
(2)C中含氧官能团的名称是____________，B→C的反应类型为____________。
(3)写出F＋G→H的化学方程式：____________________________________。
(4)M是D的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有____________种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生水解反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的M的结构简式为_______。
(5)写出以
、CH2(COOH)2为原料合成
的流程图(无机试剂任选)。
_____________________________________
【答案】
C17H16O4 醛基、羟基 取代反应 
9 
【解析】
B的分子式为C7H8O，结合C的结构简式，可知B的结构简式为
；A的分子式为C7H8O，结合B的结构简式，可知A的结构简式为
，A到B为A中的－CH3转化为－CHO。C到D，C中的－Br被－OCH3取代，D转化为E，结合已知Ⅰ，则E的结构简式为
；E到F，结合已知Ⅱ，可知E中的－OCH3转化为－OH，则F的结构简式为
，结合H的结构简式，可知F与G发生酯化反应，则G的结构简式为
。
(1)根据分析，B的结构简式为；将H的键线式转化为分子式，H的分子式为C17H16O4；
(2)C含有的含氧官能团分别为羟基、醛基；B到C，B中苯环上的H原子被－Br取代，因此B生成C为取代反应；
(3)结合H的结构简式，可知F与G发生酯化反应，F的结构简式为，G的结构简式为，则E与G反应生成H的反应方程式为+
+H2O；
(4)M是D的同分异构体，满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明M含有酚羟基；②能发生水解反应，说明有酯基；③苯环上只有两个取代基，则其中一个取代基为－OH，另一个取代基可为－OOCCH3、－CH2OOCH、－COOCH3；苯环上2个取代基，均有邻、间、对三种，则一共有3×3=9种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，说明两个取代基处于对位，且含有1个－CH3，则M的结构简式可能为
、
；
(5)根据已知Ⅰ，苯甲醛和CH2(COOH)2反应可得到
，
经过水解得到苯甲醇，苯甲醇再氧化可得到苯甲醛；则合成路线为
。