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利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品的合成路线如下:
提示:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是______ , B→C的反应类型是______ .
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式:______ .
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下,I和J分别生成 和
,鉴别I和J的试剂为______ .
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由 制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式:______ .
(5)写出B生成C的化学反应方程式:______ .
(6)写出B生成D的化学反应方程式:______ .
(1)醛基;取代反应
(2)
(3)FeCl3或浓溴水
(4)
(5)2CH3OH 2CH3OCH3+H2O
(6)2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O
解:由B→C可知,B为CH3OH,发生取代反应生成醚C;D不与NaHCO3溶液反应,则D为HCHO(官能团是醛基),与足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3 , 再与H+反应生成CO2 , 由Y结合信息逆推可知H为 ,因为第一步加入的是NaOH溶液,故E→F是酚钠生成酚,F→G是羧酸钠生成羧酸,G→H是硝化反应,故A的结构简式为:
,由
逆推得I和J结构分别是:
和
,一种是醇,另一种是酚,故可用氯化铁或溴水的鉴别,
要生成聚合物,必须两个官能团都发生反应,应发生缩聚反应,故高聚物为
, (1.)由上面的分析可知,D为HCHO,含有醛基,由B→C可知,B在浓硫酸作用下生成二甲醚,则B为CH3OH,发生取代反应生成醚C,
所以答案是:醛基;取代反应;
(2.)A的结构简式为: ,A生成B和E的化学反应方程式为
,
所以答案是: ;
(3.)由 逆推得I和J结构分别是:
和
,一种是醇,另一种是酚,故可用氯化铁或浓溴水的鉴别,
所以答案是:FeCl3或浓溴水;
(4.)K是A的同分异构体,可由 制得,则K为
,要生成聚合物,必须两个官能团都发生反应,应发生缩聚反应,所以答案是:
.
(5.)B生成C的化学反应方程式为2CH3OH 2CH3OCH3+H2O,
所以答案是:2CH3OH 2CH3OCH3+H2O;
(6.)B生成D的化学反应方程式为2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O,
所以答案是:2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O.
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