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海南粗榧新碱是从植物中提取的、具有边缘抗肿瘤活性的生物碱，合成该碱的一种常见中间体G的合成线路如图：
已知：①R—COOH+R’—OH 
+H2O
②R—CN
回答下列问题：
(1)X为醛类物质，其名称为_________。
(2)B→C的反应类型为_________。
(3)D→E的反应方程式为_________。
(4)化合物F的结构简式为_________。
(5)有机物Y是A的同分异构体，满足下列条件的Y还有_________种。
①能与FeC13溶液发生显色反应
②1 mo1 Y与足量金属Na反应生成1 mo1 H2
③结构中含“
”
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的物质为_________(写出其中一种结构简式)。
(6)设计以
为起始原料制备
的合成线路__________(无机试剂任选)。
【答案】
甲醛 加成(还原)反应 
+NaCN→
+NaCN 
8 
或
或
【解析】
X为醛类物质，比较A和B的结构简式可知，X为甲醛，结构简式是HCHO，A与甲醛取代生成B，B发生还原反应生成C为
，C发生取代生成D为
，D再发生取代得E，E酸化得F为
，F发生信息①中的取代得到G。
(6)用
发生成信息②中的反应得到
，在酸性条件下发生类似E到F的反应得苯甲酸
，与苯甲酸反应可得
，据此答题。
根据上述分析可知：X为HCHO，C为，D为，F为。
(1)根据上面的分析可知，X为甲醛；
(2)B是
，B在LiAlH4条件下与H2发生加成反应产生C：，与H2的加成反应也叫还原反应，所以B→C的反应类型为加成(还原)反应；
(3)D是，与NaCN发生取代反应产生E：
，故D生成E的反应方程式为：
+NaCN→
+NaCN；
(4)根据上述分析可知，F为；
(5)有机物Y是A的同分异构体，根据条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；②1 mol Y与足量金属Na反应生成1 mol H2，说明Y中有两个羟基(或羧基)；③结构中含“
”，则符合条件的Y结构为苯环上连有-OH、-COOH，有邻、间、对三种，或者连有2个-OH和一个-CHO，根据定二移一的方法，有6种结构，所以共有8种（除去本身外）；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的物质为
或
或
中的任意一种；
(6)用发生信息②中的反应得到，在酸性条件下发生类似E到F的反应得苯甲酸，与苯甲酸反应可得，故合成路线为：
。