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化合物 M(2-异丙基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯)作为噻唑衍生物的代表，是重要的药物中间体，某研究小组探究其合成路线如下：
已知：A、E 是同分异构体，且都只含一种官能团，A 有酸性而 E 没有；
+
+R2OH (R1、R2、R3均为烃基)
请回答：
(1)下列说法正确的是____。
A．化合物 F 中含有两种官能团
B．B→C 的反应是取代反应
C．化合物 A 的名称是 2-甲基丙酸
D．D＋G→M 的反应中还有小分子 H2O 和 HCl 生成
(2)写出化合物 B 的结构简式_____。
(3)写出 E→F 的化学方程式_____。
(4)以乙醇为原料，设计合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____。
(5)写出化合物 D 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
①1H−NMR 谱检测表明：分子中共有 4 种氢原子；
②IR 谱检测表明：分子中存在
，无
【答案】
ABCD 
2CH3COOCH2CH3
+CH3CH2OH 
或
【解析】
已知A、E是同分异构体，且都只含一种官能团，A有酸性而E没有，由合成路线分析可知，A与SOCl2发生取代反应生成B，B与NH3发生取代反应生成C，C与P2S5生成D，则C的结构简式为
，B的结构简式为
，A的结构简式为
，又2分子E在CH3CH2ONa的条件下发生已知反应生成F，则E为CH3COOCH2CH3，F为
，F与SOCl2发生取代反应生成G，G与D反应生成M，据此分析解答。
(1)A．根据上述分析，F为，分子中含有羰基和酯基两种官能团，A正确；
B．B与NH3发生取代反应生成C，B正确；
C．A的结构简式为，其名称为2-甲基丙酸，C正确；
D．根据前后物质结构分析可知，D与G反应生成M、H2O和HCl，D选项正确；
故答案选ABCD；
(2)由上述分析，B的结构简式为；
(3)2分子E在CH3CH2ONa的条件下发生已知反应生成F，反应的化学方程式为2CH3COOCH2CH3
+CH3CH2OH；
(4)以乙醇为原料合成
时，将乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛再催化氧化得到乙酸，将乙醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质加成得到二溴乙烷，二溴乙烷再水解得到乙二醇，乙酸与乙二醇发生酯化反应可得到目标产物，合成路线可设计为：
；
(5)根据题干信息，化合物D为
，分子式为C4H9SN，其同分异构体的分子中有4种氢原子，且存在
，无—NH2，则符合条件的结构简式为
或
。