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醇A是一种有机合成中间体,用于制增塑剂、除草剂、溶剂等。下面是醇A的相关转化反应。
请回答下列问题:
(1) 醇A可在浓硫酸加热条件下得到B、C两种异构体(不考虑立体异构),C有两个甲基。B的系统命名是______,A的结构简式为______。
(2) 由E生成F的反应类型为______,F转变为羧酸G,G的核磁共振氢谱共有______组峰。
(3) 写出羧酸G与醇A反应生成甜味物质H的化学方程式______。
(4) E的水解产物可催化氧化为含羰基官能团的物质Z。写出相关反应方程式______。
(5) A转化为E的过程中还有另一种生成物X,质谱显示X的相对分子质量为92.5,X的三个甲基化学环境相同,X可在热的氢氧化钠-醇溶液条件下只得到一种烯烃Y,Y与B、C互为同分异构。Y的结构简式为______,X的结构简式为______。
(6) 在化合物G的同分异构体中能同时符合下列条件的有______种。
①可与银氨溶液发生银镜反应;②可催化氧化成醛;③含有手性C原子。
1-丁烯 C2H5CH(OH)CH3 取代反应 5 C2H5CH(OH)CH3+C2H5CH(CH3)COOH C2H5CH(CH3)COOCH(CH3)C2H5+H2O 2CH3CH(OH)CH2CH3+O2
2CH3COCH2CH3+2H2O (CH3)2C=CH2 CH3)3CCl 3
醇A可在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到B、C两种异构体,可得A为2-丁醇[CH3CH2CH(OH)CH3],C有两个甲基为CH3CH=CHCH3,则B为CH3CH2CH=CH2,A发生取代反应生成E为CH3CH(Cl)CH2CH3,E发生取代反应生成F为CH3CH(CN)CH2CH3,F酸化后生成羧酸G为CH3CH(COOH)CH2CH3,A与G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成H为 C2H5CH(CH3)COOCH(CH3)C2H5。
(1) 醇A可在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到B、C两种异构体,可得A为2-丁醇[CH3CH2CH(OH)CH3],C有两个甲基为CH3CH=CHCH3,则B为CH3CH2CH=CH2,所以B的系统命名是1-丁烯,A的结构简式为C2H5CH(OH)CH3;
(2) E[CH3CH(Cl)CH2CH3]发生取代反应生成F[CH3CH(CN)CH2CH3],G为CH3CH(COOH)CH2CH3,共有5种不同环境下的氢原子,所以核磁共振氢谱共有5组峰;
(3) A与G在浓硫酸作用下发生酯化反应,化学方程式为:C2H5CH(OH)CH3+C2H5CH(CH3)COOH C2H5CH(CH3)COOCH(CH3)C2H5+H2O;
(4) E的水解产物为CH3CH(OH)CH2CH3,羟基上含有一个氢原子可催化氧化为羰基,反应方程式为:2CH3CH(OH)CH2CH3+O2 2CH3COCH2CH3+2H2O;
(5) A转化为E的过程中还有另一种生成物X,质谱显示X的相对分子质量为92.5,与E[CH3CH(Cl)CH2CH3]的相对分子质量相同,则分子式也为C4H9Cl,X中有三个甲基化学环境相同,且X可在热的氢氧化钠-醇溶液条件下发生消去只得到一种烯烃Y,Y与B、C互为同分异构,所以X的结构简式为(CH3)3CCl,Y的结构简式为(CH3)2C=CH2;
(6) 在化合物G的同分异构体可与银氨溶液发生银镜反应;说明含有醛基,可催化氧化成醛,说明含有-CH2OH;同时含有手性C原子可以有:CH3CH2CH(CHO) CH2OH、CH3CH(CH2CHO) CH2OH、CH3CH(CHO) CH2CH2OH,共有3种。
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